Sérgio Oliveira foi eleito o Melhor Médio da Liga NOS durante o mês de dezembro de 2020, numa votação promovida pela Liga Portugal junto dos treinadores das equipas que disputam o principal escalão do futebol português.

O centrocampista internacional português foi titular e capitão no trio de vitórias portistas nas três jornadas disputadas no mês transato. Frente ao Nacional da Madeira, na décima ronda, Sérgio Oliveira inaugurou o marcador e assinou o quinto golo na presente edição do campeonato, graças à conversão bem sucedida de um pontapé de grande penalidade.